“ 有机化学”(下)期末考试试题A
专业 年级 学号 姓名
闭 卷 考试时间:120分钟(满分: 100 分)
题号 得分 一 二 三
四 五 六 七 八 总分 评卷人 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 (6分)
1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气
CHO OH 4. 5. C 2H 5 6. C 6 5CCH2CH2C6H5CH3CH2CNC2H5 OO CH3 HOO CH3
二、选择题 (20分)
1、 下列化合物中碱性最小的是:( )
A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是:( )
(1)草酸 (2)丙二酸 (3)醋酸 (4)苯酚 (5)碳酸 (6)乙醇 (7)水 (8)乙烷 A.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) B.(2)(1)(3)(5)(4)(7)(6)(8) C.(1)(2)(3)(5)(4)(7)(6)(8) D.(2)(1)(3)(4)(5)(6)(7)(8) 3、下列化合物属于单糖的是:( )
A、蔗糖 B、乳糖 C、糖原 D、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是:( )
A. C6H5CHO B. CHO C. HCHO D. CH3COOC2H5
5、下列化合物既能发生碘仿反应,又能和NaHSO3加成的是:( )
A. CH3COC6H5 B. CH3CHOHCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 D. CH3CH2CH2CHO 6、Hofmann重排反应中,经过的主要活性中间体是:( )
A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子
7、冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:( )
+
A. Li B. Na+ C. K+ D. Mg2+
8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是:( )
A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解,然后在碱性条件下加热反应
O9、不能用NaBH4还原的化合物是:( )
A. B. O C. CH 3 2 H 5 D. CHCHCClCOOCCHO32
10、下列哪种金属有机化合物与 C C C O 只能发生1,2-亲核加成的是:( )
A. RMgX B. R2Cd C. R2CuLi D. Rli
1
三、写出下列反应的主要有机产物 (24分)
CONH2Na2CO3 P2O5CH3CHO+CH3C(CN)C2H51、 2、
OH
浓NaOHOCH2CH=CHCH3CH3、 3 CHO + HCHO 4、
H3CCH3CH3
NH2NH2/KOH, H3O+H2SO4MgO5、 C6H6HOCH2CH2OCH2CH2OHH _+C6H5OBr2,NaOH6、 N(CH 3 )3 OH 7、 HCCNH2 HH2 OCH3CH3
CH2CH2COOC2H5NaOCHCH2COOHBa(OH)2528、 9、
CH2CH2COOC2H5CHCOOH 2OO
(1)ZnCHCCHBrCHCOEt10、 +6532(2)H O2
四、以下列化合物为原料合成指定的化合物 (24分)
O
1、用乙酰乙酸乙酯、苯及其它必要的有机原料合成:
+ 1、 HCH2CH2CHC(CH3)3 OH
2、 H Cl+CHOH HOCHO3
CH3CH3CCH2CH2C6H52、以丙酮为唯一有机原料合成 CHCHCCH33OCH3OHO3、从 和不超过3个碳的有机原料合成: 五、写出下列反应可能的机理 (16分)
OHOC H3六、推结构题 (10分)
化合物(A)C10H12O2不溶于NaOH,能与羟胺、氨基脲反应,但不起银镜反应;(A)经NaBH4还
原得到(B)C10H14O2,(A)和(B)都能给出碘仿反应。(A)与氢碘酸作用生成(C)C9H10O2。(C)能溶于NaOH,但不溶于NaHCO3;(C)经Zn-Hg加HCl还原生成(D)C9H12O;(A)经KmnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸,写出A、B、C、D的结构。
2
答案:
一、1. NHNH 2 2. COOH 3. O NO2OCOCH3ClCCl NO2
4. 3-羟基-4,5-二甲基苯甲醛 5. N,N-二乙基丙酰胺 6. 1,3-二苯丙酮
二、1.C 2.C 3.D 4.CBAD 5.C 6.C 7.C 8.C 9.C 10.D
OH
三、1. CN 2. CH 3 CHCN + 3 COCH 2 CH 3 CH
OH3. CH 4. CH2OH+HCOONa3CH3CH3CH3
CH2CH=CHCH3 O 5. , , OHOH
C6H56. 7. C NH +(CH3)3N+H2 O2H CH3CH3
OOH
8. O 9. COOC 2H 10. C H CCH COOC H 565225 CH3
Cl四、1. HCHO, HCl CH 2
ZnCl2
OOC6H5CH2Cl成酮 分解
T.M.CH3CCH2COC2H5CHONa 25
OMgBr BrOHMg,EtOLiAlH2. CH CCH 4 CHCH H Br CH CHCH 2 CH CHCH CH33333333
OOH
(CH3)2CHMgBrNH4Cl CHCCHCH3CCHCH333 CH3CH3
3
HO-3. 3 (CH 3 ) 2 CHCOCHC=CHCOCH33O O
OOO - (CH 3) 2C=CH CCH 3 HO - CH3HO-互变异构CH H 3 T.M.
CH3
五、 + OH2OH++CH3重排+ - H2 OH1.
[HO++H+H+H]-H+T.M._+H HH2 OOH-H+HOHO++OHOH+HCH3OHO+H2. CH=O: CH=OH
OCH 3OH2OCH 3OHH+六、A. CH 3 O CH 2 COCH 3 B. CH CHOHCH OCH323 C. HO CH COCH D. HO CH 2 CH 2 CH 3
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推断过程略。
4