基础课时4 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯
1.(2015·上海化学，9)已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( ) A．分子式为C9H5O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
解析 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，B错误。咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，C正确。咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，D错误。 答案 C
2．(2014·重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( ) A．Br2的CCl4溶液 C．HBr
B．Ag(NH3)2OH溶液 D．H2
解析 该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键，A项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B项，Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH，官能团种类改变，但数目不
变；C项，HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br，减少1个碳碳双键，官能团数目不变；D项，H2与双键和—CHO 均能加成，官能团数目减少。 答案 A
3．(2014·山东理综，34)3－对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
OH－，△已知：HCHO＋CH3CHO―-----―→CH2===CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种
，
B
中
含
氧
官
能
团
的
名
称
为
__________________________________________。 (2)试剂C可选用下列中的________。 a．溴水 b. 银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 足
量
NaOH
溶
液
共
热
是E的一种同分异构体，该物质与的
化
学
方
程
式
为
______________________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________。 解析 结合已知反应信息，可知B为
，所含官
能团为醛基和碳碳双键，B→D是—CHO氧化成了—COOH，而碳碳双键和甲基没有被氧化，故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，D在浓H2SO4和加热条件下和CH3OH发生酯化反应生成E，即为
。
(1)遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，由于A中醛基是不饱和的，故其同分异构体中还应含有一个“—CH===CH2”结构，共有3种同分异构体，分别为
。
(3) NaOH
反
应
，
故
反
应
水解生成的酚羟基和羧基都能和的
化
学
方
程
式
为
：
(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成答案 (1)3 醛基 (2)bd
。
(配平不作要求)
(4)
4．(2014·广东理综，30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。
Ⅰ
A．遇FeCl3溶液可能显紫色 B．可发生酯化反应和银镜反应 C．能与溴发生取代和加成反应
D．1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：
化合物Ⅱ的分子式为________，1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________(写1种)；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。
(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为
________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_____________________________________________________ _______________________________________________________________。 解析 (1)A项，化合物Ⅰ分子中含酚羟基，遇FeCl3溶液可显紫色，正确；B项，分子中不含醛基，不可能发生银镜反应，含有酚羟基，可以发生酯化反应，错误；C项，分子中苯环上羟基邻对位的H可与溴发生取代反应，分子中碳碳双键可与溴发生加成反应，正确；D项，分子中含2个酚羟基和1个酯基，所以1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应，错误。(2)根据化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C9H10，化合物Ⅱ分子中含1个苯环和1个双键，故1 mol化合物Ⅱ分子能与4 mol H2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物Ⅲ能与Na反应产生H2且通过消去反应制得化合物Ⅱ，说明化合物Ⅲ分子含羟基，并且羟基在形成双键的碳原子上，Ⅲ的结构简式为：
或，化合物Ⅳ不能与
Na反应产生H2，但可发生消去反应制得化合物Ⅱ，说明化合物Ⅳ为卤代烃，卤代烃发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热。(4)由聚合物的结构简式可知其单体为CH2===CHCOOCH2CH3，以乙烯为原料，先制取乙醇，再按照催化剂反应①原理制取丙烯酸乙酯，其化学方程式为：CH2===CH2＋H2O加热、加压―------―→CH3CH2OH，
一定条件 2CH2===CH2＋2CO＋O2＋2CH3CH2OH―------―→ 2CH2===CHCOOCH2CH3＋2H2O。
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