Advances in Education 教育进展, 2020, 10(5), 677-690
Published Online September 2020 in Hans. http://www.hanspub.org/journal/ae https://doi.org/10.12677/ae.2020.105114
羧酸及其酯在中国化学奥林匹克竞赛中的 应用研究
柯晓岚1,2*，杜钦芝3*，杨大成1#
12
西南大学化学化工学院，重庆 福建省同安第一中学，福建 厦门 3
重庆市第八中学校，重庆
收稿日期：2020年8月11日；录用日期：2020年8月25日；发布日期：2020年9月1日
摘 要
中国化学奥林匹克竞赛是中学生了解化学前沿及其发展的重要桥梁，但至今未见有关羧酸及其酯的奥赛试题专题研究。本文研究第14届至第33届竞赛初赛及决赛中有关羧酸及其酯的试题。采用统计法统计初赛决赛试题中涉及羧酸及其酯知识点的试题、试题数、分值等；进而归纳初赛决赛高频考点，发现决赛题中羧酸及其酯的出现概率比初赛题低，但难度显著增大；进一步通过典型试题分析，剖析解题技巧。作者还结合新冠病毒肺炎治疗药物氯喹、羟氯喹及阿比朵尔，设计了奥赛模拟题，提出了竞赛教学策略，期望本研究对参赛选手和竞赛教练有所帮助。
关键词
中国化学奥林匹克竞赛，羧酸，羧酸酯，新型冠状病毒，氯喹，羟氯喹，阿比朵尔
Applied Research of Carboxylic Acid and Its Ester in Chinese Chemistry Olympiad
Xiaolan Ke1,2*, Qinzhi Du3*, Dacheng Yang1#
12
School of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University, Chongqing Tong An No. 1 High School of Fujian, Xiamen Fujian 3
Chongqing No. 8 Secondary School, Chongqing
Received: Aug. 11th, 2020; accepted: Aug. 25th, 2020; published: Sep. 1st, 2020
*
同等贡献。 #
通讯作者。
文章引用: 柯晓岚, 杜钦芝, 杨大成. 羧酸及其酯在中国化学奥林匹克竞赛中的应用研究[J]. 教育进展, 2020, 10(5): 677-690. DOI: 10.12677/ae.2020.105114
柯晓岚 等
Abstract
Chinese Chemistry Olympiad is not only a bridge for students to know the frontier of chemistry and its development, but one of the channels for students to enter great universities. This thesis studied the examination questions about carboxylic acid and its ester in the preliminary and final of the 14th to 33rd Chinese Chemistry Olympiad competitions. We sorted and analyzed them by statistics and comparison methods. Statistics were made on the examination questions, number of examination questions and their scores related to the knowledge points of carboxylic acid and its ester in the preliminary and final competition questions. And the high-frequency examination points for preliminary and final competition questions are summarized. Through the analysis of typical examination questions, we found that the probability of involving this knowledge point in the finals is lower than that in the preliminaries, but the difficulty is obviously increased. Further through the analysis of typical test questions, analyze problem-solving skills in-depth. Then we selected chloroquine, hydroxychloroquine and arbidol, which are used for treatment of COVID-19, designed and compiled the Olympiad simulation questions. Lastly we proposed some competition teaching strategies, hoping this study will be helpful to contestants and competition coaches.
Keywords
Chinese Chemistry Olympiad, Carboxylic Acids, Ester, COVID-19, Chloroquine, Hydroxychloroquine, Arbidol
Copyright ? 2020 by author(s) and Hans Publishers Inc.
This work is licensed under the Creative Commons Attribution International License (CC BY 4.0). http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
Open Access 1. 引言
中国化学奥林匹克竞赛(简称“全国奥赛”)从1984年开始举办，目前已成为普及化学知识、激励中学生接触化学前沿、了解化学对科学技术及社会发展作用等的一个重要途径。中国化学奥林匹克竞赛分为初赛和决赛两个阶段。现行中学化学教学大纲、普通高中化学课程标准实验教科书及高考说明规定，均属初赛出题范围；决赛试题以大学化学内容为主，涉及学科不限于化学，题目综合性强。全国奥赛是中学生参加的最高级别化学竞赛。
通过查阅CNKI、维普数据库等文献资料发现，目前有人开展化学竞赛的研究，其中文献数量最大的研究内容为几年区间内，或某一年竞赛初赛或决赛的试题研究，以试题解析、赏析为主[1]；泛泛地评价竞赛试题的内容并挑选几道当年较为典型的试题来评析是最为常见的搭配；还有将考题按化学二级学科分类，对竞赛试题中涉及的二级学科试题进行分类解析[2]。探讨竞赛培训策略和技巧的研究论文也占有不少的比例，全局性、统筹性的竞赛策略和技巧最多[3]。胡傲然等[4]提出对应于基础有机化学反应、有机化学理论知识和有机化学反应历程的学习方法，并且给出归纳法、逆推法以及综合分析法三种解题技巧；叶晨等[5]对加拿大的化学竞赛赛制、试题特点做了较为充分的介绍，陈志刚[6]、张命华[7]分别研究了美国、英国的化学奥赛，并与国内竞赛进行比较分析。至于竞赛试题中的羧酸及其酯，绝大多数文献是评析反应路线、解释反应历程[8]，尚无专题研究文章发表。本文对2000年~2019年全国奥赛初赛和决赛试题中涉及羧酸及其酯的试题进行专题研究，期望对羧酸及其酯内容的竞赛教学具有一定的启示作用。
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2. 羧酸及其酯在中国化学奥林匹克竞赛中的应用研究
2.1. 竞赛试题统计
通过书籍、网络资源、数据库等途径，搜集到从第14届(2000年)至第33届(2019年)的所有全国奥赛初赛及决赛试题39套，经仔细筛选，最终选取了涉及羧酸及其酯且较具有代表性的初赛试题8套(选自2004、2007、2008、2011、2012、2013、2016和2017年)，决赛试题8套(选自2003、2006、2007、2012、2014、2017、2018年和2019年)。 2.1.1. 初赛试题中题数及分值
根据选取的8套初赛套题，对涉及羧酸及其酯的试题进行五种参数统计，结果如表1所示。
Table 1. Statistics on carboxylic acid and its ester in preliminary competition examination questions 表1. 初赛试题中有关羧酸及其酯的试题统计情况
届数 18 21 22 25 26 27 30 31
题号 11 (1); 12 9 (1) 10 (2, 3, 4, 5); 11 8 (4); 9 (1) 9 (4); 10 7 8 (1) 9; 10 (3)
各题分值/分
7; 7 3 5; 8 2; 3 3; 3 3 2 4; 2
总题数/道
2 1 5 2 2 1 1 2
总分值/分
14 3 13 5 6 3 2 6
占全卷分比/%
14 3 13 5 6 3 2 6
从表1可看出，初赛试题中，连续两届或三届涉及羧酸及其酯的试题后，其后两届一般不出现该知识点；8届试题中涉及该知识点的题数达到16道，每届涉及该知识点的试题的总分值在2~14分范围内，在全卷中占比2%~14%。 2.1.2. 决赛试题中题数及分值
采用与初赛试题统计的相同方法，对选取的8套决赛套题分别统计，结果如表2所示。
Table 2. Statistics on carboxylic acid and its ester in final competition examination questions 表2. 决赛试题中有关羧酸及其酯的试题统计情况
届数 17 21 20 26 28 31 32 33
题号 6; 7 5 (3) 6 (1) 6 (1, 2) 10 (1) 8 (1) 8 (1, 2) 8
各题分值/分
2; 1 2 1 3 2 5 2; 2 2
总题数/道
2 1 1 2 1 1 2 1
总分值/分
3 2 1 3 2 5 4 2
占全卷分比/%
3 2 1 3 2 5 4 2
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从表2可看出，决赛试题中涉及羧酸及其酯知识点的题数总计为11道，每届相关的小题数目为1~2个，占全卷分比均没有超过5%，决赛试题中涉及这一知识点的题目明显少于初赛试题。 2.1.3. 初赛和决赛的试题比较
表1和表2显示，羧酸及其酯知识点在初赛中的分值更高、题数更多。可能原因是，羧酸及其酯为重要知识点，应在考题中体现，但其难度不易提升，因而也就往往出现在初赛题目中。
2.2. 竞赛考点分析
竞赛考点研究，是奥赛试题研究的重要一环。 2.2.1. 初赛试题考点分布
表1展示的是试题统计情况，在此我们汇总知识点，并将其对应的届数、题号、题数罗列出来，进而计算某一知识点在竞赛试题中出现的频率。频率是由某一知识点在试题中出现的试题数除以试题中涉及羧酸及其酯的总题数得到的。具体结果见表3。
Table 3. Knowledge points of carboxylic acid and its ester in preliminary competition examination questions 表3. 初赛试题中羧酸及其酯知识点分布
知识点 脱羧反应 羧酸制备 羧酸α-H的反应 羧酸官能团名称 羧酸中和反应 酯化反应 酯的还原 酯的水解
届数及题号
18届11 (1)；21届9 (1)；25届8 (4) 26届9 (4)；26届10；30届8 (1) 18届12；21届9 (1)；22届11；27届7
18届12 22届10 (4) 22届10 (3, 5)
18届12；22届11；27届7
21届9 (1)
22届10 (2, 3)；25届8 (4)；25届9 (1)；
26届10；30届8 (1)
题数/道 6 4 1 1 2 3 1 6
频率/% 22.22 14.81 3.70 3.70 7.41 11.11 3.70 22.22
表3显示，涉及最多的知识点是脱羧反应和酯的水解，在27道题中出现6次，频率达到；羧酸制备出现次数达到了4次，位居第二；酯缩合反应和酯化反应也属于较为常考的知识点；而羧酸官能团名称、酯的还原以及羧酸α-H的反应，则均只在一道题中出现，在考点中较为冷门。 2.2.2. 决赛试题考点分布
决赛试题中涉及羧酸及其酯的知识点，见表4。
在决赛试题中，频率最高的知识点是酯的还原，居次席的是脱羧反应，羧酸制备、酯化反应以及酯缩合反应均出现两次，出现最少的是酯的醇解及氨解。 2.2.3. 初赛和决赛的考点比较
从表3和表4可以看出，羧酸及其酯的知识点，初赛及决赛题中既有重合也有差别。重合的考点有“脱羧反应、羧酸制备、酯的还原、酯化反应以及酯缩合反应”，其中“脱羧反应”和“酯的还原”属于高频考点。初赛试题中的高频考点“酯的水解”以及考过的“羧酸官能团名称、羧酸α-H的反应”，在决赛试题中“不见踪影”，相反地，初赛试题中没有涉及的“酯的氨解、酯的醇解”，在决赛试题中“崭露头角”。
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Table 4. Knowledge points of carboxylic acid and its ester in final competition examination questions 表4. 决赛试题中羧酸及其酯知识点分布
知识点 脱羧反应 羧酸制备 酯的还原 酯的醇解 酯的氨解 酯缩合反应 酯化反应
届数及题号
17届6；17届7；20届6 (1) 21届5 (3)；28届10 (1) 26届6 (1,2)；31届8 (1)；33届8
31届8 (1) 31届8 (1) 32届8 (1, 2) 31届8 (1)；32届8 (1)
题数/道 3 2 4 1 1 2 2
频率/% 20.00 13.33 26.67 6.67 6.67 13.33 13.33
整体来说，羧酸及其酯是有机化学中的重要知识点，在奥赛试题中也常常“粉墨登场”，但其出题往往较为直接，根据前后产物或反应条件，比较容易判断出对应的考点。当然，有些试题，羧酸及其酯也是关键步骤，甚至就是“拦路虎”角色，其解题过程也需要艰苦的努力。
进一步，通过初赛决赛中的典型试题举例来说明。 例1 (第26届中国化学奥林匹克竞赛(初赛)试题10)
辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素F的合成路线如下。画出化合物A、B、C、D、E和F的结构简式。
【评析】首先，三溴化磷是经典的溴化试剂，A中给出的分子式恰好也证实第一步反应为溴代；然
后丙二酸二乙酯负离子作为亲核试剂与A发生反应得到二酯B，B在碱性环境下水解再酸化得到二羧酸化合物C；C加热脱羧得到只带一个羧基的产物D，D发生氯代变为酰氯产物，最后与胺反应生成酰胺。
本题为较基础的题目，相关的考点为酯的水解、脱羧反应、羧酸的酰氯化及其酰胺化。反应条件较为经典，是奥赛学生应该熟知的反应试剂，且化合物A、D和F均有分子式提示，使得试题的难度符合初赛的要求。
例2 (第30届中国化学奥林匹克竞赛(初赛)试题8-1) 画出以下反应过程中化合物A-F的结构简式。
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