高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第2课时酚教案新人教版
选修5
第2课时 酚
[明确学习目标] 1.了解苯酚的组成和结构特点。2.掌握苯酚的重要性质及其检验方法。3.了解醇和酚结构的差别，能举例说明有机分子中基团之间存在相互影响。
一、酚
二、苯酚 1.分子组成与结构
2.物理性质
06无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (1)纯净的苯酚是□07互溶，苯酚易(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水□08有机溶剂。 溶于□09酒精洗涤。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用□3.重要的化学性质 (1)苯酚的弱酸性
现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。 对应化学方程式为：
②；
③；
④NaHCO3。 (2)取代反应
化学方程式为
，
此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应
3＋15紫色，可用于□16酚羟基的检验。 遇Fe呈□4.苯酚的用途
17酚醛树脂、染料、医药、农药等。 苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造□
1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
提示：虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，
而苯酚分子中—OH与苯环相连，由于苯环对—OH的影响，使O—H键极性增强，所以苯酚能够电离出氢离子显示一定的酸性。
2.饱和溴水与苯酚反应的实验，应注意哪些问题？
提示：产物2,4,6-三溴苯酚可溶于苯酚，故做此实验时，需用饱和溴水且要过量，苯酚的浓度不能太大，否则观察不到白色沉淀。
一、苯酚的酸性
苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基能够发生电离，并且使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。
－
[即时练]
1.下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是( ) A.蒸馏水 C.煤油 答案 C
解析 钠不与煤油反应，故少量的钠可保存在煤油中。 2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是( ) A.苯酚溶液加热变澄清
B.苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊 C.苯酚可与FeCl3反应
D.在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 答案 B
解析 苯酚的混浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A错误；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，说明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故B正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故C错误；溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能说明苯酚酸性强弱，故D错误。
方法规律
B．无水乙醇 D．苯酚溶液
常见物质电离出H的能力比较
CH3COOH>H2CO3>C6H5—OH>H2O>CH3CH2OH，CH3CH2OH不电离。
二、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
(1)苯环对羟基的影响
在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，使它能够电离，使溶液显弱酸性，能与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应。
(2)羟基对苯环的影响
苯酚分子中羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。具体体现在以下几个方面：
＋
三、脂肪醇、芳香醇、酚的比较
[即时练]
3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可发生反应，而苯与溴水不反应 答案 B
解析 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，从而使KMnO4
溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点，B项不能说明。
4．白藜芦醇
葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。请回答下列问题。
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。 A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与FeCl3溶液反应显紫色 C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
广泛存在于食物(如桑
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