题型15 有机化学综合题
1．【2019届安徽黄山一模】苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列
路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：
（1）试写出B的结构简式____________，C中官能团的名称为____________。 （2）反应①的反应类型为____________，D的核磁共振氢谱共有__________组峰。 （3）1molE最多可以与_____molNaOH反应。反应③的化学方程式为 ____________。 （4）两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为 _____。 （5）写出满足下列条件的C的同分异构体 ______________。
A．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
B．遇FeCl3能显紫色，
C．苯环上具有两个位于对位的取代基 （6）已知：RCH2COOH
（
RCHClCOOH，请以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备聚乙醇酸
）的合成路线。______________
【答案】OHCCOOH 羟基、羧基 加成反应 6 2
【解析】
（1）A+B→C，为苯与物质B的加成反应，采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH；结合已知的C
的结构简式可看出，C中含有的官能团为羟基和羧基，
为
故答案为：；
（5）根据上述分析可知，C的同分异构体中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，要求含有醛基和酯基，
则其为甲酸的酯；遇FeCl3能显紫色，则其含酚羟基；苯环上具有两个位于对位的取代基，因此其同分异构体为（6）由冰醋酸合成
；
，由其结构可知该高分子为聚酯，按照逆合成分析法，上一步产物为
,按照已知条件，其上一步产物为
，可由CH3COOH转化而来，因此合成
路线为。
2．【2019届安徽宣城期末】化合物F是合成药物的重要的中间体，一种合成路线如下：
回答下列问题
（1）芳香族化合物A的元素分析为：76.6%碳、17.0%氧、其余为氢，则A的化学名称为___________。 （2）反应1中浓硫酸的作用是___________，反应3的反应类型为___________。 （3）反应2的化学方程式为______________________。 （4）C的结构简式______________________。 （5）E中含有的官能团的名称有醚键、___________。 （6）满足下列条件的D的同分异构体有___________种
①属于芳香族化合物，且为邻二取代
②属于酯类，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色 ③非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰
（7）已知：，结合上述流程信息，设计由苯为主要原料合成对甲基苯酚的
路线(无机试剂任选)______________________。
【答案】苯酚 反应物、催化剂 取代反应
碳碳双键、羰基 3
根据以上分析，（1） 根据元素守恒，A中含碳原子数是6，则A的相对分子质量是
是
、氢原子数是，化学名称是苯酚。
6， A的分子式是
、则氧原子数
,A为芳香族化合物，A的结构简式是
（2）反应1是苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸()，浓硫酸的作用是磺化剂(反应物)、催化剂，
反应3是与发生取代反应生成 和HCl，反应类型为取代反应。
条件的的同分异构体有、、，共
3种；
（7）由苯为主要原料合成对甲基苯酚，第一步，第二步甲苯发生硝化反应，
；依据题干的合成路线可知，第三步和第四步依次发生
，故合成路线为
2019届高考化学考点深入剖析考前提分复习攻略：题型15 有机化学综合题(题型训练)
