第十二讲
[最新考纲 ]
1． 了解有机化合物中碳的成键特征。 2． 了解有机化合物的同分异构现象 3． 掌握常见有机反应类型。
4． 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5． 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6． 了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
常见有机物及其应用
，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
7． 了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 8． 了解常见高分子材料的合成及重要应用。 9． 以上各部分知识的综合应用。
有机物的结构特征与同分异构现象
[学生用书 P75]
1．(2017 高·考全国卷 Ⅰ，9，6 分 )化合物
下列说法正确的是 ()
A ． b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B．b、 d、 p 的二氯代物均只有三种
C．b、 d、 p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 解析： 选 D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃
(b)、
(d) 、
(p) 的分子式均为 C6H6，
D． b、 d、 p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 C— CH=CH —CH=CH 2 等，A 项错误； d 的二氯代物有
，如 CH ≡C— C≡ C— CH2CH3 、CH ≡ 6 种，结构简式如下：
， B 项错误； b 为苯 ，不能与酸性高
锰酸钾溶液发生氧化反应
， p 是环烷烃 ，属于饱和有机物 ，不能与酸性高锰酸钾溶液反应
， d、 p 中均有碳原子与其他四个原子形成共价单
，
C 项错误；只有苯分子中所有原子共平面 键，不能共平面 ， D 项正确。
正确的是 (
2． (2017 高·考江苏卷 )萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法
)
A ． a 和 b 都属于芳香族化合物
B．a 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、 b 和 c 均能使酸性 KMnO 4 溶液褪色
D． b 和 c 均能与新制的 Cu(OH) 2 反应生成红色沉淀
解析： 选 C。 a 中没有苯环 ，不属于芳香族化合物 ， A 项错误； a、 c 中所有碳原子不可
能共平面 ，B 项错误； a 中的碳碳双键、
b 中的羟基以及与苯环相连的甲基、
c 中的醛基均
可以被酸性 KMnO 4 溶液氧化 ， C 项正确；与新制 Cu(OH) 2 反应的官能团为醛基 ，只有 c 可 以与新制 Cu(OH) 2 反应 ，而 b 不能 ， D 项错误。
[ 感悟高考 ]
1． 题型： 选择题
2． 考向： 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体
数目的判断 ，题目难度一般较小。解题方法是通过观察、 分析有机化合物的结构 ，依据不同特征的模型分析其共面问题和同分异构体问题。 备考方法是熟悉有机物的结构特点 ，能看懂 键线式和结构简式 ，能以甲烷、 乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析有机分子中多原子共面问题。
1． 有机物分子中原子共线、共面问题
掌握教材中典型有机物的分子结构特征， 识记典型有机物的球棍模型、 比例模型，会“拆分”比对结构模板， “合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板 结构
正四面体形 平面形
乙烯分子中所有原子 个 )共平面，键角为
直线形
(6
甲烷分子为正四面体结
模板
构，最多有 3 个原子共
120 °； 苯分子中所有原子 (12 个 )共平面，键角为
平面， 键角为 109°28′ 120 °；
甲醛分子是三角形结
乙炔分子中所有原子 (4 个 )共直线，键角为 180°
构， 4 个原子共平面， 键角约为 120°
(2)对照模板确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：
如不共线的任意三点可确定一个平面；
(如最多、至少 )。
一条直线与
某平面有两个交点时， 则这条直线上的所有点都在该相应的平面内； 键不能旋转这一特点，同时要注意问题中的限定性词语
2． 同分异构体问题
(1)等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中， 位置等同的氢原子叫等效氢，
种。
等效氢的判断方法：
①同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如
分子中 —CH 3 上的 3 个氢原子等效。
注意单键可以旋转， 双
有多少种等效氢， 其一元取代物就有多少
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如
分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故
该分子有两类等效氢原子。
(2)二元取代物同分异构体写法
二元取代或多元取代产物数目的判断一般采用“定一移一”或“定二移一”法， 即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，注意不要重复。
两种简单有机物的二元取代物：
四种。
三种。
3． 判断同系物的要点
(1)同系物组成元素种类必须相同。
(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。注意： ①通式相同的不一定是同系物，如芳香醇
②同类物质不一定是同系物，如醇类中的
与 等。
(3)图示说明
有机物结构的判断
1．(1)CH 3—CH===CH — C≡CH 有 ________个原子一定在一条直线上， 至少有 ________
个原子共面，最多有 ______个原子共面。 一直线上的碳原子数最多为
(2)CH 3—CH 2—CH===C(C 2H 5)— C≡ CH 中含四面体结构的碳原子数为
________，一定在同一平面内的碳原子数为
________。
________，在同
________，共面的原
子数最少为 ________，共面的原子数最多为
(3)
分子中，处于同一平面上的原子
最多有 ________个。
答案： (1)4 2.
8 9
(2)4
3 6
8 12
(3)20
(2017 ·水中学调研衡
)物质 X 的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化
X 的说法正确的是 (
剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质
A ．与 X 具有相同官能团，且分子中有
)
4 种不同化学环境的氢原子的
X 的同分异构体
有 3 种
B．X 分子内所有碳原子可能在同一平面内 C．不能发生氧化反应，能发生取代反应
D． 1 mol X 与足量的 Na 反应可生成 44.8 L H 2 解析： 选 A。 A.X 分子内含有 子中有 4 种不同化学环境的氢原子的 有四面体构型的碳原子
3 个羧基和 1 个醇羟基 ，则与 X 具有相同官能团
X 的同分异构体共有
，且分
3 种，故 A 正确； B.X 分子内含 ，故 B 错误； C.X 分子内的醇
，则所有碳原子不可能在同一平面内
羟基可发生催化氧化 ，故 C 错误； D.1 mol X 与足量的 况下的体积为 44.8 L ，故 D 错误。
Na 反应可生成 2 mol 氢气 ，标准状
1． 熟记规律
单键是可旋转的 ，这是造成有机物分子中所有原子不在同一平面上最主要的原因。 (1)只要结构中有饱和碳原子 (2)结构中每出现一个碳碳双键 (3)结构中每出现一个碳碳三键 (4)结构中每出现一个苯环 (5)正四面体结构：甲烷。 平面结构：乙烯、苯、萘
，则所有原子不共面。
，至少有 6 个原子共面。 ，至少有 4 个原子共线。
，至少有 12 个原子共面。
、
蒽
、甲醛
。
直线结构：乙炔。
(6) 与
或 或 或
直接相连的原子共
面；与 — C≡ C— 直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转
，而双键或三键均不能旋转。
2． 审准要求
看准关键词： “可能 ”“ 一定 ”“ 最多 ”“ 最少 ”“ 共面 ”“ 共线 ” 等，以免出错。
同分异构现象及同分异构体
3．判断正误 (正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)(2016 高·考海南卷 )乙苯的同分异构体共有 3 种。 ( ) (2)(2016 高·考全国卷 Ⅰ， 9C)C H Cl 有 3 种同分异构体。 (
4
9
)
()
(3)(2016 高·考全国卷 Ⅲ， 8D) 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体。 (4)(2015 高·考福建卷 )丁烷有 3 种同分异构体。 ( (5)(2015 高·考浙江卷 )己烷共有
)
4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同。()
答案： (1)×
(2) × (3) √
(4)× )
(5)×
4．(2017 ·水中学高三检测衡
) 下列化合物中与自身类别相同的同分异构体数目
(不考虑立
体异构，含其本身 )最多的是 (
A ．戊烷
C．戊烯
B ．戊醇 D ．乙酸丙酯
解析： 选 D 。A. 戊烷只存在碳链异构
，同分异构体为
则主链有五个碳的戊醇有
3 种： CH 2(OH)CH 2CH 2CH 2CH 3 、
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 、 CH3 CH2CH(OH)CH 2CH3 ； 主 链 有 四 个 碳 的 戊 醇 有 4 种 ： CH 2(OH)CH(CH 3)CH 2CH 3、CH 3C(OH)(CH 3)CH 2CH 3、
CH3CH(CH 3 )CH(OH)CH 3、 CH 3CH(CH 3)CH 2CH 2OH ；主链有三个碳的戊醇有
1 种：
C(CH 3)3CH 2OH ，共 8 种； C.戊烷的同分异构体有
相应烯烃有 2 种： CH2===CH —CH 2— CH 2— CH 3、
CH3 — CH===CH — CH2 — CH 3 ； 若 为 CCH 3HCH 2 CH3CH3 ， 相 应 烯 烃 有 3 种 ：
CH 2===C(CH 3)CH 2CH3、
CH3C(CH 3)===CHCH 3、 CH3CH(CH 3)CH===CH 2；若为 ，没有相应烯烃 ，
共 5 种； D.若为甲酸和丁醇酯化 ，丁醇有 4 种，形成的酯有 4 种： HCOOCH 2CH2CH2CH3、 HCOOCH 2CH(CH 3 )2、HCOOCH(CH 3)CH 2 CH3、HCOOC(CH 3)3；若为乙酸和丙醇酯化 ，丙醇 有 2 种，形成的酯有 2 种：CH3COOCH 2CH 2CH3 、CH3COOCH(CH 3) 2；若为丙酸和乙醇酯化 ，
常见有机物及其应用.docx
