解1.解(CH3)3COH(CH3)3COH+PBr3O(CH3)3CCH2CH2OH(CH3)3CBrMg, (C2H5)2O(CH3)3CMgBr(CH3)3CCH2CH2MgBrH2O, H+(CH3)3CCH2CH2OH
2.OCH2CH2CH3OH(1)OCH2CH2CH3OH+CH3CH2CH2MgBrH2O, H+CH2CH2CH3CH2CH2CH3H2SO4-H2OB2H6H2O2, OH-OH
(2)OOHH2/NiH2SO4CF3CO3H-H2OCH2CH2CH3OCH3CH2CH2MgBrH2O, H+OH3.OHOCH3CHOHCH2CH3C2H5OHOCH3解： (CH3)SO4,NaOHC2H5Cl,AlCl3OCH3CO,HClCHOC2H5MgBrC2H5H2O,H+OCH3CHOHCH2CH3C2H5
OCH3C2H5
(2)
OHOCH3OCH3OCH3C2H5ClBr2/FeBrMg, 醚C2H5OCH3OCH3C2H5MgBrCH3CH2CHOCH(OH)CH2CH3C2H5C2H5
CH34．五个碳以下的有机CCH3OH解： CH2=CHCH=CH2+CH2=CH2HBrBrMg,(CH)O252MgBr+CH3COCH3CH3H2O,H+CCH3OH
十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
解：化合物的结构为： CH3CH3CHCHCH3
OH
CH3CH3CHCCH3OCH3CH3C=CHCH3[O]CH3COCH3+[O]CH3CH3CHCHCH3OHH2OCH3COOH
十五、从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，
K2Cr2o7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。
解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OHKOH(C2H5OH)+HBrCH3CH2CH2CH2BrH2O,H2SO4CH3CH2CHCH3OHCH3CCH2CH3OCH3CH2CH=CH2
十六、有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。 解：
(A):CH3HCH3CCHCH3BrHCH3NaOHaqCCHCH3BrCH3CH3CH=CCH3HCH3CCHCH3OHZn,H2OCH3CHO+CH3COCH3CH3CH3H2SO4O3
十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。
解： CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3C=CCH3Zn,H2OCH3CH3COCH3+HCH2OH+CH3CH3CCH3+CH2OH2H2O+CH2CH3CH3CCH2CH3+H+HO3CH3CCH3OOCOHCH3CH3COH
十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章教学内容
