高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答
案第10章
第十章 醇和醚
一、
1.将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
OH2.CH3CH3CCH3OH3.OH仲醇，2－戊醇 4.叔醇，叔丁醇 5.叔醇，3，5－二甲基－3－己6.HOCH2CH2CH2OHOHOH仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇 OHOHOH..987.
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇
二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：
2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇
三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.4.CH3CH2CH2OHCH2OHCHOHCH2OH42.HOCH2CH2CH2OH5.CH3CH2CH313.CH3OCH2CH3解：溶解度顺 >>>>235
理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢
键，而丙烷不能。
四、 区别下列化合物。
1.CH2=CHCH2OH2.CH3CH2CH2OH3.CH3CH2CH2Cl
解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷
溴水 浓硫酸
2.烯丙醇 褪色 丙醇 不变 溶解 1－氯丙烷 不变 不溶 CH3CH2CHOHCH3CH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COH
解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇
卢卡斯试剂
3．α－苯乙醇 β－苯乙醇
解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
2－丁醇 十分钟变浑 1－丁醇 加热变浑 2－甲基－2－丙醇 立即变浑 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应
后，生成何种产物？ 解：
CH3C6H5C=CCH3HB2H6NaOH,H2O2B2H6NaOH,H2O2CH3C6H5CHCHOHCH3CH3HOCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2=CCH2CH2CH3
六、 写出下列化合物的脱水产物。
1.CH3CH2C(CH3)2OHAl2O3CH3CH=C(CH3)22.(CH3)2CCH2CH2OHOHH2SO41(CH3)2C=CHCH2OHmoleH2OCH=CHCH33.CH2CHCH3OHH+4.CH2CHCH(CH3)2OHH+CH=CHCH(CH3)25.CH3CH2C(CH3)C(CH3)CH2CH3OHOHAl2O3CH3CH3CH3CH=CC=CHCH3
七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1． 苄醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇
CH2OHCH2OHCH2OHCH3解：反应速度顺序： NO2CH2OHCH2OHCH2OH>CH3>NO2
八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：
CH2=CHCHCH3OHHBrCH2=CHCHCH3Br+BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3OHH+CH2=CH++CHCH3OH2H2OCH2=CH+CHCH3Br-CH2CH=CHCH3Br-CH2=CHCHCH3Br
2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：
HOCH2CH=CHCH3HOCH2CH=CHCH3H2O+HBrH+BrCH2CH=CHCH3+H2O+CH2=CHCHCH3OHCH2CH=CHCH3+CH2CH=CHCH3Br-BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3Br-CH2=CHCHCH3OH
九、 反应历程解释下列反应事实。
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章教学内容
