《有机化学》考研2021年考点归纳与考研真题
第11章 羧酸衍生物
11.1 考点归纳
一、羧酸衍生物的结构 1．酰卤
羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物，通式为：
2．酸酐
两个羧酸分子间脱水后的生成物，通式为：
羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。 3．酯
有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物，通式为：
4．酰胺
羧酸分子中的羟基被氨基（－NH2）或烃氨基（－NHR，—NR2）取代后的生成物，通式为：
5．结构特点
（1）酰胺中的C—N键较胺中的C—N键短，主要因为：
①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键，前者杂化轨道中的s成分比后者多；
②羰基与氨基的氮共轭，从而使C—N键具有某些双键的性质。
（2）由于共轭作用，酯基中的C—O键也比醇中的C—O键短。
（3）酰氯中C—Cl键比氯代烷中的C—Cl键长，这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。
（4）这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性：酰胺＞酯＞酰氯。 二、羧酸衍生物的命名 1．酰卤
将相应的酰基(acyl)的名称放在前面，卤素的名称放在后面合起来命名。英文名称是把相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-yl halide”。例如：
2．酰胺、酸酐
酰胺的名称和酰卤相似，也可以从相应的羧酸名称导出。英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid”或俗名字尾“-ic acid”换成“amide”。例如：
3．酸酐
酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。英文名称是把相应羧酸的“acid”换成“anhydride”。例如：
4．酯
酸的名称在前，烃基的名称在后，再加“酯”字。英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-ate”，并在前面加上烃基名称。例如：
三、羧酸衍生物的物理性质 羧酸衍生物的分子中都含有
基，因此，它们都是极性的化合物。
1．低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体，高级的为白色固体。酰卤的沸点较相应的羧酸低，因为酰卤的分子中没有羟基，不能通过氢键缔合。酸酐的沸点较相对分子质量相当的羧酸低（例如，乙酸酐相对分子质量为102,沸点为l39.6℃；戊酸相对分子质量为103,沸点为l86℃），但比相应的羧酸高。酯的沸点比相应的酸和醇都要低，而与含同碳数的醛或酮差不多。低级（含C3～C5）的酯微溶于水，
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