04有机化学教案（18）（6学时）
第十八章 杂环化合物（1） 第一节 杂环化合物的定义、分类和命名
第二节 五元杂环化合物
一，呋喃，噻吩，吡咯杂环的结构 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 一、计划学时： 2学时 二、教学准备： 教材
三、教学目的：了解杂环化合物的分类和五元杂环化合物的物理性质；掌握五元杂环化合物的结构和化学性质。
四、重点难点：五元杂环化合物的结构和化学性质。 五、授课方式： 讲述、分析、归纳和例题讨论相结合。 六、教学过程：
1.复习旧课：通过苯环的结构和性质的复习引入杂环化合物的定
义、五元杂环化合物的结构和化学性质。
2.讲授新课：
[板书] 第十八章 杂环化合物
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第一节 杂环化合物的定义、分类和命名
一、定义
[讲述] 在环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有其他
原子，并具有芳香结构，这种环状有机化合物称为杂环化合物。 [板书] 二、 杂环化合物在自然界分布和作用
[讲述] 杂环化合物在自然界分布很广，功用很多。例如，中草药
的有效成分生物碱大多是含氮杂环化合物，在动植物体内起着重要生理作用的血红素，叶绿素，核酸的碱基都是含氮杂环化合物，一部分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂环。
[板书] 三、杂环化合物的分类
[讲述] 杂环化合物大体可分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的
单杂坏为五元杂环和六元杂环。稠杂环是由苯环与单杂环或由两个以上单杂环稠并而成的。 [板书] 四、杂环化合物的命名
[讲述] 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译，用带‘口”
字旁的同音汉字命名。
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[板书] 第二节 五元杂环化合物
一，呋喃，噻吩，吡咯杂环的结构
[讲述] 结构上它们可看作苯环中的一个－CH＝CH－链节被杂原子
（O、S或NH）置换而成的。杂原子上的一对P电子代替了－CH=CH－上的一对π电子。呋喃、噻吩和吡咯是一个平面结构，环上每个碳原子的P轨道上有一个电子，杂原子P轨道上有两个电子，P轨道垂直于五元环的平面，互相重叠构成闭合共轭体系，符合(4n+2)规则，它们都具有一定程度的芳香性。 [板书] 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质
[讲述] 1、 呋喃遇盐酸浸湿的松木片则呈绿色，这叫松木片反应。
吡咯蒸气遇盐酸浸湿的松木片则呈红色。
2、亲电取代反应 吡咯和呋喃比较活泼，吡咯的活泼度与苯胺或苯酚相当，而噻吩则是三者中活性最差的。然而噻吩的亲电取代反应速率仍然比苯快得多，亲电取代反应活泼度比较：
吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯
3、加成反应 呋喃，噻吩及吡咯与芳烃一样，也能进行加
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成反应。但由于芳香性的大小不同，有的容易加成，有的较难。
4、吡咯的弱碱性和弱酸性 从结构上看，吡咯是环状第二胺，但因氮原子上的未共用电子对参与环的共轭体系，使氮原子上电子出现的几率密度降低，减弱吸引H＋的能力，故吡咯的碱性极弱，比苯胺还要弱得多。另一方面吡咯氮原子上的氢原子却有微弱的酸性，其酸性电离常数Ka = 10－15较醇强而较酚弱。故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐。 3.归纳、小结：
（1）本节介绍了杂环化合物的定义、分类，五元杂环化合物的结构、芳香性和化学性质。
（2）由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子几率密度比苯环大，它们在亲电取代反应时速率也比苯环快得多。吡咯和呋喃比较活泼，吡咯的活泼度与苯胺或苯酚相当，而噻吩则是三者中活性最差的。然而噻吩的亲电取代反应速率仍然比苯快得多，例如，在室温及乙酸中，噻吩与溴发生取代反应的速率为苯的109倍。亲电取代反应活泼度比较： 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯
七、板书计划：
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第十八章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的定义、分类和命名 一、 定义
二、 杂环化合物在自然界分布和作用 三、杂环化合物的分类 四、杂环化合物的命名 第二节 五元杂环化合物 一，呋喃，噻吩，吡咯杂环的结构 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 1、松木片反应 2、亲电取代反应 3、加成反应
4、吡咯的弱碱性和弱酸性
八、作业布置：P.232. 1、2、3、7 九、课后小结：
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第二节五元杂环化合物 教案
