“有机化学实验”授课教案
实验一：有机化学实验的一般知识简介：（3学时）
一．教学目的：
有机化学实验是一门以实验为基础的学科，随着新的实验技术不断出现，这门实验课程正在向用量少、效率高、绿色化的方向发展。通过有机化学实验课程的学习，使学生能够掌握有机实验的基本原理，有机物的合成、分离、鉴定的一般方法；加深对有机化学理论知识的理解，培养学生养成“预习（包括查阅文献）－准备－实验－记录－总结”的实验习惯，以及严谨的科学态度和计算机的使用能力。 二． 有机化学实验的基本规则：
为使有机实验有条不紊、安全地进行，必须遵循以下规则：
1、 熟悉实验室的安全规则，学会正确使用水、电、煤、通风厨、灭火器等，了解实验
事故的一般处理方法。作好实验的预习工作，了解所用药品的危害性及安全操作方法，按操作规程，小心使用有关实验仪器和设备，若有问题应立即停止使用。 2、 实验前，认真清点、检查玻璃仪器；实验中，安全合理的使用玻璃仪器；实验后，
洗净并妥善保管玻璃仪器，尤其应学会玻璃仪器的洗涤方法。
3、 实验时，要保持实验室和桌面的清洁，认真操作，遵守实验纪律，严格按照实验中
所规定的实验步骤、试剂规格及与用量来进行。若要改变，需经教师同意方可进行。 4、 实验药品使用前，应仔细阅读药品标签，按需取用，避免浪费；取完药品后要迅速
盖上瓶塞，避免搞错瓶塞，污染药品。不要任意更换实验室常用仪器（如天平、干燥器、折光仪等）和常用药品的摆放位置。
5、 整个实验操作过程中要集中思想，避免大声喧哗，不要在实验室吃东西。
6、 实验中和实验后，各类固体废物和液体废物应分别放入指定的废物收集器中。 7、 离开实验室前，应检查水电煤是否安全关闭。 三．有机化学实验的一般安全知识：
有机化学实验很大程度上由玻璃仪器、实验试剂和电器设备等组成，如果操作不当，会对人体、环境造成伤害，实验试剂往往具有易燃、易爆、易挥发、易腐蚀、毒性高等特点，玻璃仪器与电器设备使用不当亦可发生意外事故。因此，有机化学实验室是一个潜在的、高危险性的场所。
1、 防火
实验操作要规范，实验装置要正确， 对易燃、易爆、易挥发的实验药品要远离明火，不可随意丢弃，实验后应专门回收。若一旦发生火灾，应先切断电源、煤气、移去易燃易爆试剂，再采取其它适当方法灭火，如：灭火器，石棉网或黄沙覆盖，或用水冲等。 2、防爆
仪器装置要正确，常压蒸馏及回流时，整个系统不能密闭；减压蒸馏时，应事先检查玻璃仪器是否能承受系统的压力；若在加热后发现未放沸石，应停止加热，冷却后再补加；冷凝水要保持畅通。
有些有机物遇氧化剂会发生猛烈的爆炸或燃烧，操作或存放应格外小心。
3、防中毒
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绝大多数有机实验试剂都有不同程度的毒性，对有刺激性或者产生有毒气体的实验， 应尽量安排在通风厨，或有排风系统的环境中进行，或采用气体吸收装置。
有毒或有较强腐蚀性的药品应严格按照有关操作规程进行，不能用手直接拿或接触这 类化学药品，不得入口，或接触伤口，亦不可随便倒入下水道。
实验中若发现有头晕、头痛等中毒症状，应立即转移到空气新鲜的地方休息，严重者应送医院。 4. 防化学灼伤
强酸、强碱和溴等化学药品接触皮肤均可引起灼伤，使用时应格外小心。一旦发生这类情况应立即用大量水冲洗，再用如下方法处理：
酸灼伤： 眼睛灼伤用1%NaHCO3溶液清洗；皮肤灼伤用5% NaHCO3溶液清洗。 碱灼伤： 眼睛灼伤用1%硼酸溶液清洗；皮肤灼伤用1%~2%醋酸溶液清洗。 溴灼伤： 立即用酒精洗涤，再涂上甘油，或敷上烫伤油膏。 灼伤较严重者经急救后速去医院治疗。 5. 防割伤和烫伤
在玻璃仪器的使用和玻璃工的操作中，常因操作或使用不当而发生割伤和烫伤现象。若发生此类现象，可用如下方法处理：
割伤： 先要取出玻璃片，用蒸馏水或双氧水清洗伤口，涂上红药水，再用纱布包扎；若伤口严重，应在伤口上方用纱布扎紧，急送医院。
烫伤： 轻者涂烫伤膏，重者涂烫伤膏后立即送医院。 四．有机化学实验废物的处置：
在有机化学实验中和实验结束后往往会产生各种固体、液体等废物，为提倡环境保护，遵守国家的环保法规，减少对环境危害，可采用如下处理方法： 1． 所有实验废物应按固体、液体，有害、无害等分类收集于不同的容器中，对一些难处理的有害废物可送环保部门专门处理； 2． 少量的酸（如盐酸、硫酸、硝酸等）或碱（如氢氧化钠、氢氧化钾等）在倒入下水道之前必须被中和，并用水稀释。 3． 有机溶剂必须倒入带有标签的废物回收容器中，并存放在通风处。 4． 对无害的固体废物，如：滤纸、碎玻璃、软木塞、氧化铝、硅胶、硫酸镁、氯化钙等可直接倒入普通的废物箱中，不应与其他有害固体废物相混；对有害固体废物应放入带有标签的广口瓶中。 5． 对能与水发生剧烈反应的化学品，处置之前要用适当的方法在通风橱内进行分解。 6． 对可能致癌的物质，处理起来应格外小心，避免与手接触。 五．常用的玻璃仪器和实验装置：
1．常见玻璃仪器及实验装置参见教材。 2．使用玻璃仪器应注意以下几个方面： （1）使用时要轻拿轻放，以免弄碎；
（2）除烧杯、烧瓶和试管外，均不能用火直接加热； （3）锥形瓶、平底烧瓶不耐压，不能用于减压系统； （4）带活塞的玻璃器皿用过洗净后，在活塞与磨口之间垫上纸片，以防粘连而打不开； （5）温度计的水银球玻璃很薄，易碎，使用时应小心。不能将温度计当搅拌棒使用；
温度计使用后应先冷却再冲洗，以免破裂；测量范围不得超出温度计刻度范围。 3．安装实验装置应注意以下几点：
（1）所用玻璃仪器和配件要干净，大小要合适；
（2）搭建实验装置时应按照从下向上、从左到右原则，逐个装配。
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（3）拆卸时，则按从右到左，从上到下原则，逐个拆除。 （4）常压下进行的反应装置，应与大气相通，不能密闭。
（5）实验装置要求做到严密、正确、整齐、稳妥。磨口连接处要呈一直线。
4．玻璃仪器的清洗：
玻璃仪器用毕后应立即清洗，一般的清洗方法是将玻璃仪器和毛刷淋湿，蘸取肥皂粉或洗涤剂，洗刷玻璃器皿的内外壁，除去污物后用水冲洗；当洁净度要求较高时，可依次用洗涤剂、蒸馏水（或去离子水）清洗；也可用超声波振荡仪来清洗。
必须反对盲目使用各种化学试剂或有机溶剂来清洗玻璃器皿，这样不仅造成浪费，而且可能带来危险，对环境产生污染。
5. 玻璃仪器的干燥，干燥玻璃仪器的方法通常有以下几种： 自然干燥：将仪器倒置，使水自然流下，晾干。
烘干：将仪器放入烘箱内烘干，仪器口朝上；也可用气流干燥器烘干或用电吹风吹 干。
有机溶剂干燥：急用时可用有机溶剂助干，用少量95%乙醇或丙酮荡涤，把溶剂倒回至回收瓶中，然后用电吹风吹干。 六．实验记录和实验报告： 七．有机化学的文献资料：
有机化学的文献资料非常丰富，在此只作简单介绍： 1. 工具书，2. 期刊杂志，3. 化学文摘，4. 网上资源
实验二：熔点的测定（3学时）
一．实验目的： 1.了解熔点测定的意义和应用。
2.掌握熔点测定的操作方法。 3.了解温度计校正的方法。 二．实验原理：
熔点是固体化合物在101.325KPa下固—液两相处于平衡时的温度。纯净的固体有机物一般都有固定的熔点，一个纯化合物从开始熔化（初熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程或熔距，其熔程一般不超过0.5~1℃。当含有杂质时，熔点会有显著的变化，会使其熔点下降，熔程延长。因此，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并根据熔程的长短来判断有机物的纯度。
利用熔点测定来鉴定有机物并判断有机物的纯度，可通过分析物质的蒸气压和温度关系曲线图来理解。，图a是一种物质固相的蒸气压随温度变化的曲线（SM）和该物质液相的蒸气压随温度变化的曲线（ML），由于固相蒸气压随温度变化的速度大于液相，使两条曲线交于M点。在M点处，固液两相蒸气压相同，固液两相并存，这时的温度（Tm）即为该物质的熔点。
L M
，
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S
物质的蒸气压与温度的关系
三．实验方法：毛细管法，显微熔点仪测定法。 四．实验步骤： （一）。毛细管法：
1、熔点管的制备
取内径约1mm，长75mm的毛细管（可自制或用市售毛细管），将其一端在酒精灯上封口，即制得熔点管。
2、样品的填装
取少量干燥样品用研钵研细[1]，堆成一小堆，将熔点管的开口端插入样品堆中，使样品挤入管内。然后把管开口一端向上，轻轻在桌子上顿几下，使样品掉入管底。以同样方式重复取样几次。再取一支长约45cm的玻璃管垂直于表面皿上，将熔点管从玻璃管上端自由落下，重复多次，使样品装填紧密，高度约为2~3mm。填装时操作要迅速，防止样品吸潮，装入的样品要结实。
3、仪器装置
毛细管法中最常用的仪器是Thiele管（又叫b型管或熔点测定管）。取一支b型管，固定在铁架台上，装入导热液（导热液一般用液体石蜡、硫酸或硅油等）至略高于支管口上沿。管口配一插有温度计的开槽塞子（也可将温度计悬挂），毛细管通过导热液紧附在温度计上，样品部分位于温度计水银球中部。并用橡皮圈将毛细管缚在温度计上（橡皮圈不能浸入导热液中）。调整温度计位置，使其水银球恰好在Thiele管两侧管的中部[2]。
4、熔点测定
测定时，先加热Thiele管，若测定已知样品的熔点，可先以较快速度加热，在距离熔
[3]
点15-20℃时，应控制加热速度，使温度每分钟上升1~2℃，至测出熔程；若测定未知样品要先粗测熔点范围，再用上述方法细测。
当毛细管中的样品开始蹋落，并有小液滴出现时，表明样品已开始融化即初熔（或始熔），记下此温度。继续观察，待固体样品恰好完全溶解成透明液体即全熔时再迅速记下温度。这个温度范围即为样品化合物的熔程。在测定过程中，还要观察和记录是否有萎缩、变色、发泡、升华及碳化等现象。
熔点测定至少要有两次重复数据，每一次测定都必须用新的熔点管新装样品，不能使用已测过的熔点管[4]。同时必须待导热液温度冷至熔点以下约15℃左右才能再进行测定。
测定完成后，必须将导热液冷至室温，方可倒回试剂瓶里。刚用完的温度计不能立即用水冲洗，待其冷却后用纸擦去导热液，再用水冲洗，以避免温度计炸裂。 （二）数字显微熔点仪测定法：
使用数字熔点仪进行测定，方便、准确、易于操作。以WRS-1数字熔点
仪为例，该熔点仪采用光电检测，数字温度显示等技术，具有初熔、全熔自动显示，可与记录仪配合使用，可进行熔化曲线自动记录。该仪器采用集成化的电子线路，能快速达到设定的起始温度，并具有六挡可供选择的线性升、降温速率自动控制，初熔、全熔读数可自动贮存，无需监管。该熔点仪采用毛细管作样品管。
操作步骤：
1、 开启电源开关，稳定20min，
2、 通过[拨盘设定起始温度，再按起始温度按钮，输入此温度，此时预置灯亮。 3、 选择升温速度，把波段开关旋至所需位置。
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4、 当预置灯熄灭时，可插入装有样品的毛细管，此时初熔灯也熄灭。
5、 把电表调至零，按升温按钮，数分钟后初熔灯先亮，然后出现全熔读数显示。 6、 按初熔按钮，显示初熔读数，记录初、全熔温度。 7. 按降温按钮，使温度降至室温，最后切断电源。 五．实验内容：
1. 采用毛细管法，分别用乙酰苯胺、苯甲酸、尿素、或肉桂酸，以及混合物（以纯样品按不同的比例配制）作为样品，研细，进行熔点测定的练习。
2. 采用数字显微熔点仪测定乙酰苯胺、苯甲酸的熔点。 六．注意事项：
[1] 样品一定要研的极细，才能使装样结实，这样受热时才均匀，如果有空隙，不易传热，
影响结果。
[2] 此处导热液对流循环好，样品受热均匀。
[3] 有充分时间让热量从熔点管外传至毛细管内，减少观察上的误差。 [4] 避免在融化过程中晶型改变或分解引起熔点的改变。
实验三. 重结晶和过滤 (3学时)
一. 实验目的: 1. 学习重结晶提纯固体有机化合物的原哩和方法。
2. 掌握重结晶的实验操作。
二. 实验原理:
重结晶是利用混合物中多组份在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离的方法，它是提纯固体有机物常用的方法之一。
三. 实验操作:
重结晶提纯法的一般操作
（1） （2） （3） （4）
选择适宜的溶剂（选择方法具体见英文部分2.2）； 将粗产品溶于适宜的热的溶剂中制成饱和溶液；
趁热过滤除去不溶性杂质。如溶液的颜色深，则应先脱色，再行过滤；
冷却溶液，或蒸发溶剂，使之慢慢析出结晶而杂质则留在母液中，或者杂质析出，而欲提纯的化合物则留在溶液中；
（5） 抽气过滤分离母液，分出结晶体或杂质； （6） 洗涤结晶，除去附着的母液； （7） 干燥结晶。 四. 实验内容:
用重结晶法提纯粗品乙酰苯胺。
1. 称取4g 粗乙酰苯胺，放在250mL 三角烧杯中，加入纯水，加热至沸腾，直至乙酰苯 胺溶解，若不溶解，可适量添加少量热水，搅拌并热至接近沸腾令乙酰苯胺溶解。 2. 稍冷后，加入适量（约1g）活性炭于溶液中，煮沸5~10分钟，乘热用热水漏斗或折叠
式滤纸过滤，用一三角烧杯收集滤液，在过滤过程中，热水漏斗和溶液均应用小火加热保温以免冷却。
3. 滤液放置冷却后，有乙酰苯胺结晶体析出，抽气过滤，其操作严格按照本实验理论部
分的说明以及注释说明。抽干后用玻璃钉或玻璃瓶塞压挤晶体，继续抽滤，尽量除去母液。
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有机化学实验授课教案
