高中化学人教版同步导学案
第三讲 有机反应的主要类型、有机物的制备
一、自我测试
1?硝苯地平缓释片（简称 NSRT是一种用于治疗各种类型的高血压及心绞痛的新药，其
结构式如上右图所示。下列关于硝苯地平缓释片的说法正确的是
A. NSRT的分子式为G8H17N2O6
B. ImolNSRT在水溶液中最多能消耗 2molNaOH C. NSRT不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 1mol NSRT在一定条件下能和 5molH2发生加成反应
2.下列有机反应中，不属于取代反应的是：（B ）
A,
0 CHj
O O
F
2CH3CH2OH + Os
■ N 。亠3
+ CI2 OH
的是（
CHaCl
-i- HC1
g
K 2CHjCHO -F 2氐0
HC.sC CJCH2CH=CHi + NaOM
△
NO2 + HgO
《》+ H0NO2 浓硫酸■
3 .氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误A.能发生加成、取代反应 C. 分子内共有19个氢原子
二、基础梳理
【有机反应的主要类型】
B?能发生还原、酯化反应 D.分子内共平面的碳原子多于
1?取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。 包含的小类型和发生
反应的有机物类别如下：
卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。 硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。
酯化：酸（无机含氧酸或羧酸）与醇（醇—0H或酚—0H）生成酯和水的反应。 水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。 其他：醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。
2 .加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质 的反应。加而成之，类
似化合反应。
不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于
4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁
I I键。
(1) 含—C= C—、— C- C—的物质：可与 出、X2、HX、出0等加成。包含烯烃、炔烃、 油酸、油
脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。
(2) 成。
(3)
苯及其同系物、含苯环的物质：可与 H2等加成苯环。 从一个分子脱去一个小分子 (如水、HX等)，
醛基、酮类中的碳氧双键：可与 H2等加成；-COOH -COO-中的
C=O不与H2力口
3 .消去反应：有机物在适当的条件下，
而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。
特点：脱去小分子后，有不饱和碳原子生成。
H OH
(1)醇的消去：一 I I
(2 )卤代烃的消去：
C— C— 浓 H2SQ A — C= C- + H2O
△
—C— C—
NaOH, 醇 — △
C— + HX
I I
4.氧化反应、还原反应
(1)氧化反应：
仍是被还原。)
有机物加氧或去氢的
R— CHO〔 Q R — CHO 去氢氧化 ①醇的氧化: ②醛的氧化:
反应。
应，虽是去氢反应，
③ 有机物的燃烧、使酸性 KMnO退色(含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等) 的反应。 ④ 醛类及其含醛基的有机物与新制 ⑤ 苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。 (2) 还原反应：指有机物加氢或去氧的反应。
① 烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
2R— CH〔 QR — COOH 力口氧氧化
(醇、羧酸、酚与活泼金属生成氢气的反
CU(OH)2、银氨溶液的反应。
NO2 +3Fe +6HCI T
②
NH 2 +3FeCI 2 +2H 2O
5.聚合反应：由小分子生成高分子的反应。
(1) 加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
a b催化剂
要求掌握乙烯式的加聚：
b k 一 — cl — cl a n C= C -------- cd
cd
(2) 缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子(一般是水 分子)的聚合反应，是缩合
聚合的简称。
常见的是：羟基与羟基(成醚结构)、羟基与羧基(形成高分子酯)、羧基与氨基(形 成蛋白质)之间的缩聚。
三、特别
1、烃的衍生物的相互转化中有机反应类型之间的关系
(1) (2)
相互取代关系：如 R— X営 、R— 0H 加成消去关系：如 烯烃、 、卤代烃
（3） 氧化还原关系：如 —CH2OH 匚= —CHO
（4） 结合重组关系：如 RCOO出R— OH 2、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表 反应类型 取代 特点 有机分子中某些原子或 原子团被其它原子或原 子团所代替的反应。 常见形式 酯化 水解 卤代 硝化 缩聚 分子间脱水 磺化 加成 不饱和碳原子跟其它原 子或原子团直接结合。 加氢 加卤素单质 加卤化氢 加水 加聚 RCOOR H2O
实例 羧酸与醇；酚与酸酐； 卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质 烷烃；芳香烃 苯及其同系物；苯酚 酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸 醇分子之间脱水形成醚 苯与浓硫酸 烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂 烯烃；炔烃； 烯烃；炔烃；醛与酮的羰基 烯烃；炔烃 烯烃；炔烃 醇的消去 消去 从一个分子脱去一个小 分子（如水、HX ）等而 生成不饱 和化合物。 氧化 加氧 卤代烃消去 催化氧化；使 酸性KMnO4 褪色；银镜反 应等 不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚， 含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡 萄糖，麦芽糖） 还原 显色 加氢 不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物 苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色 蛋白质与浓硝酸：黄色 四、考点俐析
考点1 :有机反应类型：
例1、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香， 其结构简式如下所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是（
CH^C-CHO
J
I
CH/CHJg焉
C ）
B能被高锰酸钾酸性溶液氧化 D不能与氢溴酸发生加成反应
A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 C在一定条件下能与溴发生取代反应
解析：首先分析其含有的官能团有碳碳双键、醛基，碳碳双键、醛基都能与
H2加成,
都能被酸性高锰酸钾氧化，苯基一定条件下能与溴发生取代反应，碳碳双键能与氢溴酸发 生加成反应，D选项错误。
【规律与方法】
本专题在高考中的考查主要是：（1）直接出选择题考查有机物能发生的反应类型；
(2)
在第二卷有机推断题中，设一个小问分析有关反应的反应类型。第一种情况在解答时抓住 有机物的类别或官能团能发生的反应可直接得出；第二种情况比较常见，几乎每年必考。 在分析时，如果是熟悉的反应可直接得答案，对于不熟悉的反应，抓住各类反应的特点， 认真分析即可得出。
女口： 2
+CC4 7 CC2— + 2HCI该反应，我们并不熟悉,
但经过分析可看出苯基取代
CC4的CI原子，该反应属于取代反应。
有机反应的考查，重点放在取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应（加聚、缩聚） 等主要的反应类型
上，是高考有机化学的重要组成部分。
五、练习巩固
1.烯烃与CO H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应.乙烯的醛化反应为：
CH2=CH2+CO+HTCH3CH2CH0,由C4H8的烯烃进行醛化反应，得到醛的同分异构体的数目 应为
A. 2种
2. L—多巴是一种有机物，可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下:
下列关于
A.长期暴露在空气中易变质 C. 一定条件下能发生聚合反应
B.既有酸性，又有碱性
D. 分子中只有6个碳原子共平面
又能与 HNO3反应，还能发生水解反应的是（
3 .下列物质中，既能与 NaOH反应,
①H2S;②AI2O3；③AICI3；④NaHS;⑤甘氨酸；⑥ 素；⑨蛋白质
HO—O— COON⑦葡萄糖；⑧纤维
A.③④⑤⑥⑧⑨ B.④⑥⑨ C.⑤⑥⑧⑨
②乙二醇与乙酸酯化反应
D.全部
） ③氨基乙
4 .下列有机物在一定条件下反应，所生成的有机物的种类由多到少的顺序是（
①甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸加热生成醚 酸和丙氨酸生成二肽
④苯酚和浓溴水反应
A.④③②①
5.下列5个有机化合物中
B.①②③④ C.③①②④
3种反应的是（C ）
D.③②④①
，能够发生酯化、加成和氧化
① CH2===CHCOOH
② CH2===CHCOOCH
③ CH2===CHCHOH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CfCHCHCHO
I
OH
A.①③④
杀作用的杀虫剂，
B.②④⑤
其中对光稳定的
C.①③⑤ D.①②⑤
6 ?拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具 有强烈触
溴氰菊醋的结构简式如右图： 下列对该化合物叙述正确的是（
CN
D ）
B 属于卤代烃
D 在一定条件下可以发生加成反应
② CH3CH2CH2OH ③ CH2 = CH— CH2OH
A属于芳香烃
C在酸性条件下不水解
7、 有机物① CH2OH（CHOH）tCHO
④ CH2= CH— COOCH⑤ CH2= CH— COOH中， 既能发生加成、酯化反应，又能发生氧 化反应的是 （B）
A.③⑤ B.①③⑤ C.②④ D.①③
解析：熟悉本专题后可知：能发生加成反应的是①③④⑤，能发生酯化反应的是①②③ ⑤ ，都能燃烧，都能发生氧化反应。答案选
Bo
ETFE该材料
下列说法
8、 将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心 冰立方）的建筑采用了膜材料 为四氟乙烯与乙
烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。 错误的是（C ）
A. ETFE分子中可能存在 —CH2—CH2—CF2YF2—”的连接方式 B. 合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C.
聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
+CF2CF2CF2CF2CF2”
D. 四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
⑥环己烷、
9
-⑦环已烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色.又能使溴水因反应而褪色的是 （ ）
B.④⑤
A.③④⑤⑧
CHCCHO
CH-COOH
C.④⑤⑦ D.③④⑤⑦⑧
10 .某有机物的结构简式为
,它在一定条件下可能发生的反应是（
CH2CH2OH
①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去；⑦还原
A.①③④⑤⑥⑦ C.①③⑤⑥⑦
B.①③④⑤⑦ D.②③④⑤⑥
11. 分子式为CHnQCI的有机物A在不同条件下能发生如下图所示的一系列转化:
第三讲有机反应类型
