有机化学B教材第二版课后习题解析第十二章 杂环化合物和生物碱课后习题参考答案

杂环化合物和生物碱课后习题参考答案

习题1，各化合物名称或结构式如下： 胞嘧啶；α-噻吩磺酸；β-吲哚乙酸；腺嘌啉；8-羟基喹啉；烟碱（N-甲基-α-吡啶四氢吡咯）；

COOHOONHBrOBrNHH2NNNOHH2NNNOHNNH

习题2，碱性强弱：

六氢吡啶 〉甲胺 〉氨 〉吡啶 〉苯胺 〉吡咯 习题3，

紫色苯苯酚噻吩三氯化铁无紫色苯噻吩浓硫酸r.T.苯酚溶解噻吩苯

无色苯甲醛蓝色不溶解紫色吡咯吡咯四氢吡咯紫色石蕊四氢吡咯苯甲醛浓盐酸松木片蓝色糠醛糠醛

习题4，各反应产物如下：

BrNNO2BrOH（1）

N（2）

O+OOOH（3）

NHNCH3

（4）习题6，

NHSO3H(5)

SBrO2NSBr

OHCCHOO3-HOKMnO4H3COOAgCHO+H3COOClACl3NNH3COOH

ONCH3SOCl2NNOH

习题7，喹啉硝化发生在苯环，因为吡啶环的氮原子用一个P-电子共轭，相当于硝基的钝化

吡啶环；吲哚硝化发生在吡咯环，因为氮原子用一对孤对电子共轭，相当于氨基活化吡咯环。 习题8，各杂环互变异构形式如下;

NHHNNHONNOHNHNH2NNHHONOH3CNH2NNNHHONOHNHH2NNNOHNHHONONNNO

习题9，六氢吡啶典型仲胺，N-原子SP3杂化；而吡啶虽然类似有3个C-C键的叔胺。但是N-原子SP2杂化，孤对电子S成分多，更靠近原子核。且环中的C-C单键都是SP2杂化，共用电子对向N-原子偏移程度小，故碱性减弱。

习题10，依分子式知道有4个不饱和度，2个氧原子，可能是五元芳杂环。经氧化成酸后任然为4 个不饱和度，可能换外有醛基，脱羧后成呋喃环，故原物质为呋喃甲醛。