解析 从所给三种化合物的结构能够看出，丁香酚中含酚羟基和
，肉桂酸中含
和③来鉴别。
12．下列对有机物( )
A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B．能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物 D．该有机物的分子式为C14H10O9 答案 C
解析 该有机物中含有羧基可与NaHCO3溶液反应放出CO2，A项正确；该有机物中含5个酚羟基和1个羧基，另外还有1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，1 mol该有机物可中和8 mol NaOH，B项正确；与稀硫酸共热时，该有机物分解，生成的是同一种物质
，C项错
式为C14H10O9，D项正确。
13．有机物A的相对分子质量不超过150，经测定A具有下列性质：
A的性质 ①能燃烧，燃烧产物只有CO2和H2O ②A与醇或羧酸在浓硫酸存在下均能生成有香味的物质 ③在一定条件下，A能发生分子内脱水反应，其生成物与溴水混合，溴水褪色 ④0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应产生4.48 L(标准状况下)气体 推断A的组成、结构 ，而乙酰水杨酸中无，故可用②
的叙述中，不正确的是
误；由题中结构简式可得到该有机物的分子
(1)填写表中空白。
(2)若A分子中氧元素的质量分数为59.7%，则A的分子式为__________。
(3)若A分子中无含碳支链，写出反应③的化学方程式：______________________。
(4)下列物质与A互为同系物的是________(填字母)。
答案 (1)
A的性质 ① ② ③ ④ 推断A的组成、结构 一定含有C、H元素，可能含有O元素 A分子中含有—OH、—COOH A分子中含有两个—COOH (2)C4H6O5 (3) (4)b
解析 (1)由①中燃烧产物知A组成中一定含有C、H元素，可能含有O元素；由②中与酸、醇均能生成有香味的物质知A分子中含有—OH、—COOH；由R—COOH＋HCO－3―→CO2及④中数据知A分子中含有两个—COOH。
(2)设A的分子式为CxHyOz，则16z≤150×59.7%，
z≤5.6，再结合(1)中对A的官能团数目、种类的分析知z＝5，M(CxH
5×16
yOz)＝59.7%≈134。因A分子中含有2个—COOH、一个—OH，故剩余基团的相对分子质量为134－90－17＝27，组成为C2H3，故A的分子式为C4H6O5。
(3)该物质不含碳原子支链的结构为HOOCCHCH2COOHOH，发生分子内脱水时生成不饱和二元酸。
(4)A的同系物与A应该具有相同的官能团(包括种类和数目)，符合相同的组成通式，对比所给关系式知b符合要求。
14．化合物A最早发觉于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间产物。它可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A中发生如图所示的反应。
HOOCCH===CHCOOH＋H2O
试写出：
(1)化合物的结构简式：A______________， B______________，D______________； (2)化学方程式：A―→E________________， A―→F______________；
(3)反应类型：A―→E____________________， A―→F__________________。
解析 B、D、E、F四种物质均由A转化产生，故先确定A。A与CH3COOH、C2H5OH均起酯化反应，分别生成D、B。故A中含有—COOH和醇羟基。结合A的分子式为
其他物质即可依次推出。 [拓展探究]
15．PET是目前世界上产量最大的聚酯类合成纤维，冬奥会竞赛场馆装饰材料、矿泉水瓶、磁带和胶卷的片基等都广泛采纳PET材料。以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R1代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。
(1)RX2中苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种。则RX2的结构简式为____________。
(2)1 mol C与足量碳酸氢钠溶液反应可放出________L CO2(标准状况下)。
(3)反应①的化学方程式为______________，其反应类型为________。从D到E，工业上一样通过两步反应来完成。若此处从原子利用率为100%的角度考虑，由D与某种无机物一步合成E，该无机物的化学式为________________。
(4)C的同分异构体M具有：①M分子中，苯环上有三个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应；④在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有________种。
(5)写出合成PET的化学方程式：____________________________________________。
答案 (1) (2)44.8
乙醇CH2===CH2↑＋NaCl＋H2O 消去反应(3)CH3CH2Cl＋NaOH――→△ H2O2
(4)10
解析 PET是聚酯类纤维，讲明其单体是羧酸、醇类，即C为羧酸，E为醇。再结合题目其他信息回答有关咨询题。
(1)设X的相对原子质量为a，有2a＝175×40.6%，a≈35.5，故X为氯。RX2有一个苯环，按照175－71－76＝28，可知残基为“—CH2CH2—”，按照RX2的苯环上一硝基取代物只有一种，讲明苯环上的两个取代基相同且处于对位。
(2)按照流程图推知RX2在氢氧化钠溶液中水解生成二元醇B，B在酸性高锰酸钾溶液中氧化生成二元羧酸C(对苯二甲酸)。
(3)D为最简单的烯烃，则D为乙烯，逆推R1X为氯乙烷。氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热生成乙烯，PET的单体是羧酸、醇类，E为二元醇(乙二醇)。工业上，由乙烯制乙二醇的方法是先与卤素加成，后在氢氧化钠溶液中水解。若为一步反应，按照原子守恒知，可由乙烯与双氧水反应生成乙二醇。
(4)按照M的性质可知，苯环上有三个取代基(官能团)：—OOCH(甲酸酯基)、—OH(酚羟基)、—CHO(醛基)，采纳顺序思维法写同分异构体：先写两个取代基的同分异构体，有邻、间、对三种，然后再用另一个取代基
分别取代邻、间、对得到三个取代基的同分异构体：邻位得到4种，间位得到4种，对位得到2种，共10种。
(5)二元羧酸与二元醇发生酯化反应和缩聚反应，生成PET和小分子水。
2017人教版高中化学选修5第三章第三节 第2课时《酯》word学案
