2020-2021高考化学 有机化合物推断题综合试题及详细答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去） 如下所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。 (2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________
(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。 a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b．含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________ 【答案】甲苯 酯基 代反应 加成反应 13 【解析】 【分析】
由A的分子式及产物的性质，可确定A为成B(
)，B发生水解反应生成C(
，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生
)，C催化氧化生成D(
和水。
)，D
取
与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成【详解】 (1)A为
，名称为甲苯，E为
，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；
(2)由以上分析知，B 的结构简式为(3)C(
)催化氧化生成D(
。答案为：),化学方程式为
；
。答案为：
；
(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类
型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。
答案为：取代反应；加成反应；
(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为【点睛】
F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为
，
，
。答案为：13；
。
(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。
2．I.A～D是四种烃分子的球棍模型（如图）
（1）与A互为同系物的是___________（填序号）。
（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。 （3）D和液溴反应的化学方程式是_____________。
Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。 已知A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D是食醋的有效成分。
请回答下列问题：
（4）A中官能团的名称是______________。 （5）B的结构简式为_________________。 （6）反应③的化学方程式为__________________。 【答案】C B
+Br2
FeBr3???? +HBr 碳碳双键 CH3CH2OH或C2H5OH
垐浓硫酸垐CH3COOH?CH3CH2OH噲垐??CH3COOCH2CH3?H2O 加热【解析】 【分析】
I.由球棍模型可知，A为甲烷，B为乙烯，C为丁烷，D为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；
Ⅱ. A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH2=CH2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应CH3CHO，CH3CHO可进一步氧化生成CH3COOH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。 【详解】
I.由球棍模型可知，A为甲烷，B为乙烯，C为丁烷，D为苯。 (1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C； (2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B； (3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr，反应的方程式为+HBr，故答案为：
+Br2
FeBr3????FeBr3 +Br2 +HBr；
????
Ⅱ. (4)A为乙烯(CH2=CH2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键； (5)B的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，故答案为：CH3CH2OH或C2H5OH；
(6)反应③为CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O，故答案为：CH3COOCH2CH3+H2O。
3．根据下列转化关系，回答有关问题：
已知CH3CHO在一定条件下可被氧化为CH3COOH。
（1）A的结构简式为________，C试剂是________，砖红色沉淀是________（填化学
式）。
（2）B溶液的作用是__________。
（3）④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为: ④_______， _______________。 ⑥________， _________。
（4）由图示转化关系可知淀粉________（填“部分水解”或“完全水解”）。某同学取图中混合液E，加入碘水，溶液不变蓝色，________（填“能”或“不能”）说明淀粉水解完全，原因是__________。若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。（填序号）
①NaOH溶液 ②新制Cu（OH）2悬浊液 ③BaCl2溶液 ④碘水
（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。其原因是________（填字母）。 a．蔗糖尚未水解
b．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 c．加热时间不够
d．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸
【答案】CH2OH（CHOH）4CHO 新制Cu（OH）2悬浊液 Cu2O 中和稀硫酸 2CH3CH2OH
Cu垐???2CH3CHO＋2H2O 氧化反应 CH3CH2OH＋CH3COOH噲＋O2???CH3COOCH2CH3＋加热H2O 酯化反应 部分水解 不能 I2与过量的NaOH溶液反应 ①②④ d 【解析】 【详解】
（1）淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu（OH）2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH溶液中和H2SO4后才可与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀；故答案为： CH2OH（CHOH）4CHO；新制Cu（OH）2悬浊液；Cu2O； （2）淀粉水解后产物为葡萄糖，葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液反应需要在碱性条件下，所以水解后先加NaOH溶液中和H2SO4，故答案为：中和稀硫酸；
（3）葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO2，D为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。故答案为：2CH3CH2OH＋
Cu垐???2CH3CHO＋2H2O；氧化反应；CH3CH2OH＋CH3COOH噲O2???CH3COOCH2CH3＋加热H2O；酯化反应；
（4）淀粉如果部分水解，既能与新制Cu（OH）2悬浊液反应又能使碘水变蓝，由图示转化关系可知淀粉部分水解。某同学取图中混合液E，加入碘水，溶液不变蓝色，不能说明淀粉水解完全，因为I2与过量的NaOH溶液反应。若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况需要先加NaOH溶液中和原溶液，再加新制Cu（OH）2悬浊液 ，若出现砖红色沉淀，说明水解生成葡萄糖；淀粉的检验时，直接取水解液加碘水若显蓝色，说明有淀粉剩余。故答案为：部分水解；不能； I2与过量的NaOH溶液反应；
①②④；
（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，检验水解产物前必须加碱来中和酸。故答案为：d； 【点睛】
淀粉水解情况有三种：如果未发生水解，则溶液不能与新制Cu（OH）2悬浊液反应；如果部分水解，则既能与新制Cu（OH）2悬浊液反应又能使碘水变蓝；如果已完全水解，则遇碘水不显蓝色。操作过程有两点注意事项：①检验水解产物前必须加碱来中和酸。②淀粉的检验时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
4．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如下反应：
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是__________；X的结构简式为__________。
(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。 (3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。 a.能溶于水
b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应 c.能发生取代反应和消去反应
d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应
(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。
【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1
【解析】 【分析】
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。 (2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。
(3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能
2020-2021高考化学 有机化合物推断题综合试题及详细答案
