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苯佐卡因的合成--方案报告

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注:1.相关参数及物理性质:

(1)对硝基甲苯:黄色晶体,分子式:C7H7NO2 ,分子量:137.14 ,相对密度:1.1038(75/4℃),熔点:51.7℃ ,沸点:238.5℃,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等。

(2)对硝基苯甲酸:浅黄色晶体,分子量:167.13,分子式:C7H5NO4 相对密度:1.55(32℃),熔点:242.4℃,微溶于水,溶于乙醇。

(3)对氨基苯甲酸:无色针状晶体,化学式:C7H7NO2 , 分子量:137.14 ,熔点:187.5℃ ,密度:1.374(25℃),微溶于水,易溶于热水、乙醚、乙醇、冰醋酸等。 (4)对氨基苯甲酸乙酯:俗名为苯佐卡因(Benzocaine),一种白色针状晶体,分子式:p - NH2C6H5COOC2H5或C9H11O2N,分子量为165.19,熔点为92.5℃。易溶于醇、醚,难溶于水,沸点172.0℃(2.26kPa)。

2.用锡粉还原对硝基苯甲酸时反应速度较快,反应液透明澄清。在碱性条件下析出的氢氧化锡沉淀易于除去,缺点是价格贵,仅适合实验室,不易用于工业生产,并且后处理困难。

3.用铁粉还原。由于反应中生成大量铁泥(Fe3O4)难以处理, 污染环境,反应时间很长,生成的Fe3O4 残渣中可能夹杂有产品,会使目的产物苯佐卡因的收率下降。

4.一般来说,对硝基苯甲酸和对氨基苯甲酸这两步的收率都能保持在80% 左右,只有在酯化反应过程中,苯佐卡因的收率比较低,一般只有30% 左右。这是因为用浓硫酸作为酯化反应的催化剂,浓硫酸具有强的氧化性和脱水性,造成反应过程中副产物多;同时酯化反应又是一个可逆反应,在酸的催化下,能发生水解反应。同时还存在着产物后处理工艺复杂,设备腐蚀严重以及污水排放量大等缺点。因此,考虑用固体路易斯酸代替浓硫酸作为催化剂,它不仅有较好的催化活性,而且克服了浓硫酸所带来的缺陷,符合当前人类日益重要的环保要求。即采用固体路易斯酸是常见的金属氯化物,即三氯化铁、四氯化锡、三氯化铝作为酯化反应的催化剂,同时可以提高苯佐卡因的产率。

苯佐卡因的合成--方案报告

注:1.相关参数及物理性质:(1)对硝基甲苯:黄色晶体,分子式:C7H7NO2,分子量:137.14,相对密度:1.1038(75/4℃),熔点:51.7℃,沸点:238.5℃,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等。(2)对硝基苯甲酸:浅黄色晶体,分子量:167.13,分子式:C7H5NO4相对密度:1.55(32℃),熔点:
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