高考化学有机化合物的推断题综合题试题含答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。
①使溴水褪色的反应不一定是加成反应 ②使溴水褪色的反应就是加成反应 ③使溴水褪色的物质不一定是乙烯 ④使溴水褪色的物质就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。 (3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是
_____________________________________________________________________________。 【答案】不能 ①③ H2S H2S?Br22HBr?S? NaOH溶液(答案合理即可)
若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证 【解析】 【分析】
根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为
H2S?Br2?2HBr?S?，据此分析解答。
【详解】
(1)根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，所以①③正确，故答案为：不能；①③；
(2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为H2S?Br2?2HBr?S?；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙烯反应，也不能引入新的气体杂质，根据除杂原则，可以选用NaOH溶液，故答案为：
H2S；H2S?Br2?2HBr?S?；NaOH溶液(答案合理即可)；
(3)若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证，故答案为：若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证。
2．根据要求答下列有关问题。 Ⅰ.由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。
(1) 由乙烷制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。 (2)由乙烯制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。 (3)以上两种方法中_________（填“(1) ”或“(2 ) ” ）更适合用来制取一氯乙烷，原因是_________________。
Ⅱ.分别用一个化学方程式解释下列问题。
(4)甲烷与氯气的混合物在漫射光下—段时间，出现白雾：__________________。 (5)溴水中通入乙烯，溴水颜色退去：_________________________。 (6)工业上通过乙烯水化获得乙醇：______________________________。 Ⅲ.(7)下列关于苯的叙述正确的是__________(填序号)。
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KmnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．二甲苯和的结构不同，互为同分异构体
D．苯分子中的12个原子都在同一平面上
光照?CH3CH2Cl2+HCl 取代反应 【答案】CH3CH3+Cl2???催化剂CH2?CH2?HCl????CH3CH2Cl 加成反应 (2) 产物纯净，没有副产物生成 光照CH4+Cl2????CH3Cl+HCl(答案合理即可) CH2=CH2+Br2?CH2BrCH2Br
催化剂CH2=CH2+H2O????CH3CH2OH D
【解析】 【分析】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应可制备氯乙烷；
(2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷；
(3)用乙烷与Cl2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl的加成反应，只生成氯乙烷；
Ⅱ. (4)CH4与Cl2在光照条件下生成氯代甲烷(CH3Cl、CH2Cl2等)和HC1，HC1在空气中可形成
白雾；
(5)CH2=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，使溴水褪色； (6)CH2=CH2与水发生加成反应生成 CH3CH2OH；
Ⅲ.(7)苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体；苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上。 【详解】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl2发
光照?CH3CH2Cl2+HCl，生取代反应可制备氯乙烷，化学方程式为：CH3CH3+Cl2???光照?CH3CH2Cl2+HCl；取代反应； 故答案为：CH3CH3+Cl2???(2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷，化学方程式为：
催化剂CH2?CH2?HCl????CH3CH2Cl，故答案为：催化剂CH2?CH2?HCl????CH3CH2Cl；加成反应；
(3)用乙烷与Cl2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl的加成反应，只生成氯乙烷，故答案为：(2)；产物纯净，没有副产物生成；
Ⅱ. (4)CH4与Cl2在光照条件下生成氯代甲烷(CH3Cl、CH2Cl2等)和HC1，HC1在空气中可形成
光照?CH3Cl+HCl(答案合理即可)，故答案为：白雾，化学方程式为：CH4+Cl2???光照CH4+Cl2????CH3Cl+HCl(答案合理即可)；
(5)CH2=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，使溴水褪色，化学方程式为：
CH2=CH2+Br2?CH2BrCH2Br，故答案为：CH2=CH2+Br2?CH2BrCH2Br；
(6)CH2=CH2与水发生加成反应生成 CH3CH2OH，化学方程式为：
催化剂CH2=CH2+H2O????CH3CH2OH，故答案为：催化剂CH2=CH2+H2O????CH3CH2OH；
Ⅲ.(7) A. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可与氢气发生加成反应生成环己烷，为不饱和烃，A项错误； B. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，B项错误；
C. 苯的6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体，C项错误； D. 苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上，D项正确； 答案选D。
3．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下：
根据题意回答下列问题：
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)不能发生的反应有________(填写编号)； a.氧化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.水解反应 e.取代反应 f.加聚反应 (2)写出丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈的结构简式：___________。 (3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式________； (4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式：____________ (5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：
，聚谷氨酸（γ-PGA，
侧链只有-COOH）具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成γ-PGA的化学方程式：_____；
(6)谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有______(填写编号)。 a.2个-C-H b.1个–NO2和1个-C-H c.2个-C≡C- d.1个-COO- (酯基)和1个-C=C-
【答案】b f CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；
2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 →
2
催化剂+ CaCl2 + 2H2O nCH2=CH-C-NH2????
催化剂????+nH2O c
【解析】 【分析】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答；
(2)根据官能团的位置变化书写结构简式； (3)根据流程图和物料守恒书写方程式；
(4)聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应； (5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：
，聚谷氨酸（γ-
PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程分析，书写化学方程式； (6)根据要求书写同分异构体来分析判断，谷氨酸的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4。 【详解】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成反应或加聚反应，答案选bf；
(2)丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不
同，则丁烯腈的结构简式有：CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；；
(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程式为：2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 → 2
+ CaCl2 + 2H2O；
(4)丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺，方程式为；
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：
，聚谷氨酸（γ-
PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基之间发生缩聚反应，化学方程式为；
催化剂????+nH2O；
(6)谷氨酸的分子式为C5H9O4N，不饱和度为：数＋氮的个数)=
1×(碳的个数×2＋2－氢的个数－卤素的个21×(5×2＋2－9－0＋1)=2， 2，故a符合；
a．当结构中含有2个-C-H单键时，结构简式为
b．当结构中含有1个–NO2和1个-C-H单键，结构简式为合；
，故b符
c．一个-C≡C-的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4，不符合，故c错误； d．当结构中含有1个-COO- (酯基)和1个-C=C-，结构简式为符合； 答案选c。
，故d
4．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。完成下列填空：
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和__________反应制取。
（2）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛中的官能团为____________。乙醛与环氧乙烷(互为____________。
（3）写出CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式。____________________________
)
高考化学有机化合物的推断题综合题试题含答案解析
