。 。 。 内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 (六) 有机物的综合推断与合成的突破方略
(对应学生用书第229页)
[试题分类探究]
有机物的推断
1．根据特定的反应条件进行推断
光照(1)“――→”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
Ni(2)“――→”为不饱和键加氢反应的条件，包括
△与H2的加成。
浓H2SO4
(3)“――→”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚
△的反应；d.纤维素的水解反应。
NaOH醇溶液浓NaOH醇溶液(4)“――→”或“――→”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条
△△件。
NaOH水溶液
(5)“――→”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
△
稀H2SO4
(6)“――→”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条
△件。
Cu或Ag[O](7)“――→”“――→”为醇氧化的条件。
△
Fe
(8)“――→”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 (9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 (10)“
O2或
――→或3
[O]
”“――→”是醛氧化的条件。 2OH
2
、—C≡C—、
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类
1
(1)使溴水或Br2的CCl4溶液退色，则表示该物质中可能含有或
结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液退色，则该物质中可能含有苯的同系物等结构。
、—C≡C—、—CHO或为
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 3．根据性质确定官能团的位置
(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据数据确定官能团的数目
2
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： (1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；
(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同； (3)A分子中含—CH2OH结构；
(4)若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。 6．根据核磁共振谱推断有机物的结构
有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。
[典例导航]
(2016·全国Ⅱ卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从
而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
3
2019年高考化学一轮复习第11章有机化学基础鸭高考专题讲座六有机物的综合推断与合成的突破方略学案鲁
