北京大学中级有机化学习题与答案

第一章 1-O-Methyllateriflorone的合成

1． 请解释以下二个反应的不同点：

2． 请为下述转换提供分步、合理的反应机理：

3． 请完成下述反应式，写出所有可能的产物，并说明生成主产物的原因。

4． 请为下述转换提供分步、合理的反应机理：

提示：[3,3]-?重排后的产物可能形成三元环后开环

5． 请完成下述反应式，注意产物的立体化学问题：

6． 请为下述转换提供分步、合理的反应机理，并说明主产物去甲基化的原因。

7． 请为下述转换提供分步、合理的反应机理：

8． 请完成下述反应式：

9． 请为下述转换提供分步、合理的反应机理：

10． 通常苯酚烯丙基醚在加热下发生Claisen重排后，是否可以接着发生分子内的Diels-Alder反应？

如可以，为什么？如不行，请解释其原因。 11． 请为以下的转换提出二种可能的反应机理, 并请设计可以区分你所提出的二种机

理的实验方法。

12． 请画出下述反应的可能中间体结构，请判断此中间体在加热下可能形成的最终产物，

并解释其原因：

，接着D-A反应和cope重排

13．

请为下述转换提供分步、合理的反应机理：

14． 本章学习的重点：

1） 在苯环上引入酚羟基的方法； 2） 酚羟基的保护以及酚醚的合成方法

3） Claisen重排反应，以及如何如何将claisen重排后的产物与Diels-Alder反应串联一

起。