有机化学总结
一．有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：
包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。
立体结构的表示方法：
COOHCH31）伞形式：HH3CCOH 2）锯架式：HHOHC2H5OH
H3） 纽曼投影式：
HHHHHHHHHHHCOOH 4）菲舍尔投影式：HCH3OH
5）构象(conformation)
(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法
1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
CH3HClCCC2H5CH3HC2H5CCCl
(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 HCCCH3CH3HCCHCH3CH3HCH3顺－2－丁烯HCH3HHCH3H反－2－丁烯顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
3、 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
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团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
adCcR型abdCbS型c
注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基反应
自由基加成：烯,炔的过氧化效应
亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成
亲电取代：芳环上的亲电取代反应
亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应类型 离子型反应 反应,卤苯的取代反应(按历程分) 亲核加成：炔烃的亲核加成 消除反应：卤代烃和醇的反应
协同反应：双烯合成
还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，
臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化） 2. 有关规律
1） 马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。 3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。 5） 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6） 休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。
7） 霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。 8） 基团的“顺序规则” 3. 反应中的立体化学
烷烃：
烷烃的自由基取代：外消旋化
烯烃：
烯烃的亲电加成：
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溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成
烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型 烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢
环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代） 炔烃：
选择性加氢：
Lindlar催化剂-----顺式烯烃 Na/NH3（L）-----反式加氢
亲核取代：
SN1：外消旋化的同时构型翻转 SN2：构型翻转（Walden翻转） 消除反应：
E2，E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应：反式产物
四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 （一）.概念 1. 同分异构体
2. 试剂 亲电试剂：
简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对
＋＋＋＋＋＋＋
的中性分子， 如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。
亲核试剂：
对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有
－
未共用电子对的中性分子，如：OH、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、
X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。
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CH3构造异构碳架异构H2CCCH2CH2H2CCCH3H位置异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3官能团异构CH3CH2OH互变异构CH2CHOH CH3OCH3CH3CHO同分异构顺反异构构型异构立体异构对映异构构象异构
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